乙炔,是一種有機(jī)化合物,化學(xué)式為C2H2,俗稱風(fēng)煤或電石氣,是炔烴化合物中體積最小的一員,常溫常壓下為無色氣體,微溶于水,溶于乙醇,丙酮、氯仿、苯,混溶于乙醚,是有機(jī)合成的重要原料之一,也是合成橡膠、合成纖維和塑料的單體,也可用于氧炔焊割。
1836年,英國著名化學(xué)家戴維·漢弗萊(Davy,HumPhry 1778-1829)的堂弟,愛爾蘭港口城市科克(Cork)皇家學(xué)院化學(xué)教授戴維·愛德蒙德(Davy,Edmund1785-1857)在加熱木炭和碳酸鉀以制取金屬鉀過程中,將殘?jiān)ㄌ蓟洠┩哆M(jìn)水中,產(chǎn)生一種氣體,發(fā)生爆炸,分析確定這一氣體的化學(xué)組成是C、H(當(dāng)時(shí)采用碳的原子量等于6計(jì)算),稱它為“一種新的氫的二碳化物”。這是因?yàn)樵缭?825年他的同國化學(xué)家法拉第(Faraday,MIChael1791-1867)從加壓的蒸餾鯨魚油獲得的氣體(供當(dāng)時(shí)歐洲人照明用)中也獲得一種碳和氫的化合物,分析測(cè)定它的化學(xué)組成是C、H,命名它為“氫的二碳化物”。實(shí)際上法拉第發(fā)現(xiàn)的是苯,戴維·愛德蒙德發(fā)現(xiàn)的是乙炔。
純乙炔為無色無味的易燃?xì)怏w。而電石制的乙炔因混有硫化氫H2S、磷化氫PH3、砷化氫而有毒,并且?guī)в刑厥獾某粑?。熔點(diǎn)-81.8°C(198K,升華),沸點(diǎn)-84°C,相對(duì)密度0.6208(-82/4℃),閃點(diǎn)(開杯)-17.78℃,自燃點(diǎn)305℃。在空氣中爆炸極限2.3%-72.3%(vol)。在液態(tài)和固態(tài)下或在氣態(tài)和一定壓力下有猛烈爆炸的危險(xiǎn),受熱、震動(dòng)、電火花等因素都可以引發(fā)爆炸,因此不能在加壓液化后貯存或運(yùn)輸。微溶于水,溶于乙醇、苯、丙酮。在15℃和1.5MPa時(shí),乙炔在丙酮中的溶解度為237g/L,溶液是穩(wěn)定的。
因此,工業(yè)上是在裝滿石棉等多孔物質(zhì)的鋼瓶中,使多孔物質(zhì)吸收丙酮后將乙炔壓入,以便貯存和運(yùn)輸。為了與其它氣體區(qū)別,乙炔鋼瓶的顏色一般為乳白色,橡膠氣管一般為黑色,乙炔管道的螺紋一般為左旋螺紋(螺母上有徑向的間斷溝)。
乙炔(acetylene)最簡(jiǎn)單的炔烴,又稱電石氣。結(jié)構(gòu)式H-C≡C-H,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH≡CH,最簡(jiǎn)式(又稱實(shí)驗(yàn)式)CH,分子式 C2H2,乙炔中心C原子采用sp雜化。電子式 H:C┇┇C:H乙炔分子量 26.04 ,氣體比重 0.91(kg/m3),火焰溫度3150 ℃,熱值12800(kcal/m3)在氧氣中燃燒速度 7.5 ,純乙炔在空氣中燃燒2100度左右,在氧氣中燃燒可達(dá)3600度?;瘜W(xué)性質(zhì)很活潑,能起加成、氧化、聚合及金屬取代等反應(yīng)。
乙炔可用以照明、焊接及切斷金屬(氧炔焰),也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡膠、合成纖維等的基本原料。
乙炔燃燒時(shí)能產(chǎn)生高溫,氧炔焰的溫度可以達(dá)到3200℃左右,用于切割和焊接金屬。供給適量空氣,可以完全燃燒發(fā)出亮白光,在電燈未普及或沒有電力的地方可以用做照明光源。乙炔化學(xué)性質(zhì)活潑,能與許多試劑發(fā)生加成反應(yīng)。在20世紀(jì)60年代前,乙炔是有機(jī)合成的最重要原料,現(xiàn)仍為重要原料之一。如與氯化氫、氫氰酸、乙酸加成,均可生成生產(chǎn)高聚物的原料。
乙炔在不同條件下,能發(fā)生不同的聚合作用,分別生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔,前者與氯化氫加成可以得到制氯丁橡膠的原料2-氯-1,3-丁二烯。乙炔在400~500℃高溫下,可以發(fā)生環(huán)狀三聚合生成苯;以氰化鎳Ni(CN)2為催化劑,在50℃和1.2~2MPa下,可以生成環(huán)辛四烯。
乙炔在高溫下分解為碳和氫,由此可制備乙炔炭黑。一定條件下乙炔聚合生成苯,甲苯,二甲苯,萘,蒽,苯乙烯,茚等芳烴。通過取代反應(yīng)和加成反應(yīng),可生成一系列極有價(jià)值的產(chǎn)品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔,進(jìn)而與氯化氫進(jìn)行加成反應(yīng)得到氯丁二烯;乙炔直接水合制取乙醛;乙炔與氯化氫進(jìn)行加成反應(yīng)而制取氯乙烯;乙炔與乙酸反應(yīng)制得乙酸乙烯;乙炔與氰化氫反應(yīng)制取丙烯腈;乙炔與氨反應(yīng)生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶;乙炔與甲苯反應(yīng)生成二甲苯基乙烯,進(jìn)一步催化劑裂化生成三種甲基苯乙烯的異構(gòu)體:乙炔與一分子甲醛縮合為丙炔醇,與二分子甲醛縮合為丁炔二醇;乙炔與丙酮進(jìn)行加成反應(yīng)可制取甲基炔醇,進(jìn)而反應(yīng)生成異戊二烯;乙炔和一氧化碳及其他化合物(如水,醇,硫醇)等反應(yīng)制取丙烯酸及其衍生物。